前手性，如果一個(gè)非手性分子含有立體異位的配體（原子或基團）或立體異位面，經(jīng)反應（如取代）后失去對稱(chēng)性，得到對映異構體或非對映異構體的手性分子，則這種能由非手性轉變?yōu)槭中缘奶匦约礊榍笆中?，該分子為前手性分子。也叫“潛非對稱(chēng)性”或“原手性”。發(fā)生這種變化的碳原子叫做“潛不對稱(chēng)碳原子”或“原手性碳原子”。

中文名

前手性

外文名

prochirality

定義

一個(gè)非手性分子含有立體異位配體

應用

許多生物學(xué)反應中的酶

學(xué)科

生物化學(xué)

分類(lèi)

手性中心、前手性軸和前手性面

分類(lèi)

前手性一般可分為前手性中心、前手性軸和前手性面三種。例如，乙醇（CHCHOH）中的兩個(gè)亞甲基氫原子是等同的（對映異位），但當其中之一被氘原子替換后，形成的 CHCDHOH 具有對映異構，因此乙醇中的亞甲基碳原子就是一個(gè)

前手性中心

。前手性中心的兩個(gè)等同基團可通過(guò)順序規則中的R/S標記來(lái)識別。當相同的兩個(gè)基團之一被高一級次序的基團取代，并且不改變原有基團的優(yōu)先次序，根據所得到的化合物構型屬 R或 S來(lái)確定原有化合物中這兩個(gè)相同基團為“前( R)-基團”（pro- R）或“前( S)-基團”（pro- S）。

sp2-雜化的碳原子

對于乙醛等存在 sp -前手性的分子來(lái)說(shuō)，可以通過(guò)另一套 Re/Si 標記辨別 對映平面的兩側，從而確定出反應物對雙鍵的加成方向。觀(guān)察者從垂直于平面的方向向 sp 碳原子看去，將該原子所結合的三個(gè)基團按順序規則排列，若從大至小的順序為順時(shí)針?lè )较?，則此面記為 Re-面，反之則記為 Si-面。如果存在兩個(gè)前手性中心，那么采用雙標記法，記為 Re-Re 面、Re-Si 面或 Si-Si 面等。Re- 和 Si- 兩個(gè)標記源于拉丁語(yǔ)，分別是 rectus（右）和 sinister（左）的縮寫(xiě)。

右圖： sp-雜化的碳原子形成的對映平面上下，標注有這一前手性體系的 Re 和 Si 面。

應用

前手性的概念在生物化學(xué)中十分重要，因為許多生物學(xué)反應中的酶，自身作為具有手性特征的催化劑，可以識別兩個(gè)相同的基團，而且只取代其中的一個(gè)或只從對映平面的一面進(jìn)行進(jìn)攻。將前手性分子轉變?yōu)槭中苑肿?，并且生成不等量的立體異構體的過(guò)程稱(chēng)為不對稱(chēng)合成，也稱(chēng)

手性合成

。