雙（三甲基硅基）胺基鋰（簡(jiǎn)稱(chēng)LiHMDS）是一種有機硅化合物，化學(xué)式為[(CH3)3Si]2NLi。這種無(wú)色固體是一種非親核性的強堿，可用于去質(zhì)子化反應并可用作配體。

中文名

三甲基硅基

外文名

Lithium bis(trimethylsilyl)amide

外觀(guān)

白色粉末

CAS號

4039-32-1

沸點(diǎn)

73 ℃

EINECS登錄號

223-725-6

熔點(diǎn)

71-72°C

應用

非親核性強堿，可用于形成烯醇的反應，烯醇酯立體專(zhuān)一克萊森重排反應，將醛轉化為硅亞胺的反應，生成縮水甘油酸酯的反應，β-內酰胺的反應，芳基烷基醚的選擇性斷裂反應

水溶性反應

接觸水則被水解，溶于四氫呋喃和己烷

密度

0.891g/cm3

閃點(diǎn)

48℉

化學(xué)式

C6H18LiNSi2

分子量

167.33

物質(zhì)簡(jiǎn)介

外觀(guān)：白色粉末

熔點(diǎn)：55-56°C

沸點(diǎn)：73℃

溶解度：水中分解，溶解于四氫呋喃，己烷

密度：0.891g/mLat25°C

折射率：n20/D1.425(lit.)

閃點(diǎn)：48°F

儲存條件：below5°C

比重：0.891

敏感性：Air&MoistureSensitive

水解敏感性:reacts rapidly with moisture,water,protic solvents

LiHMDS的制備和應用

分子結構

雙三甲基硅基胺基鋰可用于制備低配位數的金屬配合物，因為配體(TMS)2N-的位阻很大。這樣的例子有M[ChemicalbookN(TMS)2]3（M=Sc,Ti,V,Fe；TMS=(CH3)3Si）。與三甲基氯硅烷反應產(chǎn)生三(三甲基硅基)胺，其中氮的配位數為3，空間構型為平面正三角形。

安全信息

危險品標志F,C,N
危險類(lèi)別碼11-34-48/20-63-65-67-51/53-35-20-62-14-40-37-19
安全說(shuō)明9-16-26-29-33-36/37/39-45-61-62-57-43
危險品運輸編號UN29254.1/PG2
WGK Germany3
F10-23
展開(kāi)表格

制作方式

確保500L反應釜是潔凈干燥的，壓力表、溫度計在有效量程內，底閥已關(guān)閉，用氬氣置換反應釜三次；通過(guò)高位槽向反應釜加入180kg四氫呋喃，100kg六甲基二硅氮烷，降溫至-15℃±5℃，保持此溫度，打Chemicalbook開(kāi)平衡管閥，通過(guò)高位槽滴加質(zhì)量為171kg、摩爾濃度為1.6M-2.5M的正丁基鋰溶液（2.5M正己烷溶液），約6h滴完，升溫至10℃，保溫1h，得六甲基二硅基氨基鋰溶液，取樣檢測濃度，收率98%。

三甲基硅基氨基鋰可以購買(mǎi)，但也可用丁基鋰奪取雙(三甲基硅基)胺的質(zhì)子來(lái)制備：

[(CH3)3Si]2NH+C4H9Li→[(CH3)3Si]2NLi+C4H10

該化合物可用升華法提純。

二(三甲基硅基)氨基鋰可以在反應體系中先制備再使用。

主要作用

二(三甲基硅基)氨基鋰可用于制備低配位數的配合物，因為配體(TMS)2N的位阻很大。這樣的例子有M[N(TMS)2]3（M=Sc,Ti,V,Fe；TMS=(CH3)3Si-）。與三甲基氯硅烷反應產(chǎn)生三(三甲基硅基)胺，其中氮的配位數為3，空間構型為平面正三角形。有機化學(xué)中，二(三甲基硅基)氨基鋰通常用作強堿，例如形成乙炔化鋰，或者制備烯醇鋰鹽。