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碳正離子
帶正電的不穩定有機物
基本信息
| 中文名 | 碳正離子 |
| 外文名 | Carbenium ion |
| 釋義 | 帶正電的不穩定的有機物 |
| 結構 | 平面結構 |
| 特點(diǎn) | 最外層有6個(gè)電子 |
發(fā)現歷史
碳正離子(Carbenium ion)的歷史可追溯到1891年，G. Merling說(shuō)他將溴加到環(huán)庚三烯(cycloheptatriene)上，然后加熱結晶化產(chǎn)物取得水溶性物質(zhì)CHBr，產(chǎn)生一個(gè)他無(wú)法解釋的結構．然而， Doering 跟Knox預測是符合Hückel's 規則的溴化環(huán)庚三烯的芳香族來(lái)解釋這個(gè)現象． 1902年，Norris 跟Kehrman分別發(fā)現無(wú)色的三苯基甲醇在濃硫酸中會(huì )變成深黃色．相似地，三苯基氯甲烷會(huì )跟鋁、錫氯化物形成有機復合物．同年，Adolf von Baeyer認為其化合物形成一個(gè)類(lèi)似鹽類(lèi)的構造．Adolf猜測顏色跟鹽類(lèi)結構之間的關(guān)系就好比孔雀石綠(malachite green)． 碳陽(yáng)離子在許多有機反應中扮演中間物的角色．其概念最早由Julius Stieglitz于1899年發(fā)表，Hans Meerwein在他于1922做的研究Wagner-Meerwein rearrangement(重排)（瓦格奈爾-麥爾外因重排）對其概念有更深的發(fā)展．且碳正離子在S1，E1及重組反應(如Whitmore 1,2 轉移)中被發(fā)現有參與反應進(jìn)行．很長(cháng)的一段時(shí)間，美國的化學(xué)家不愿意去接受一個(gè)新的化學(xué)概念，在文章中也不去提到碳正離子此概念．
第一個(gè)溶液中穩定的碳正離子的NMR圖譜在1958年時(shí)由Doering等人所發(fā)表．其為七甲基苯離子（heptamethylbenzenium ion），由六甲基苯加上氯化鋁、氯甲烷所制成．Story等人于1960制備出穩定的7-norbornadienyl陽(yáng)離子，借由norbornadienyl chloride與-80℃下溶于液態(tài)二氧化硫的四氟硼酸銀反應產(chǎn)生．此NMR圖譜顯示出一個(gè)非傳統的中間物(第一個(gè)發(fā)現的非傳統穩定離子) 1962年，Olah借由核磁共振直接發(fā)現三級丁基碳陽(yáng)離子跟溶于魔酸(magic acid)里的三級丁基氟一樣穩定．Norbornyl陽(yáng)離子的NMR圖譜最先由 Schleyer等人發(fā)表，而Saunders等人則顯示出屏障間質(zhì)子搶奪的過(guò)程．
結構
碳正離子與自由基一樣，是一個(gè)活潑的中間體。碳正離子有一個(gè)正電荷，最外層有6個(gè)電子。帶正電荷的碳原子以sp 雜化軌道與3個(gè)原子（或原子團）結合，形成3個(gè)σ鍵，與碳原子處于同一個(gè)平面。碳原子剩余的P軌道與這個(gè)平面垂直。碳正離子是平面結構。
1963年有報道，直接觀(guān)察到簡(jiǎn)單的碳正離子，證明了它的平面結構，為它的存在及其結構提供了實(shí)驗依據。
根據帶正電荷的碳原子的位置，可分為一級碳正離子，二級碳正離子和三級碳正離子。
碳正離子的結構與穩定性直接受到與之相連接的基團的影響。它們穩定性的一般規律如下：
（2）其它碳正離子是：
；
（可以用超共軛解釋不同碳正離子的穩定性）
碳正離子越穩定，能量越低，形成越容易。
碳正離子根據結構特點(diǎn)不同可分為：經(jīng)典碳正離子和非經(jīng)典碳正離子
形成過(guò)程
反應
種類(lèi)
碳鎓離子被歸類(lèi)為伯，仲，或叔碳正離子，取決于結合到離子化的碳的碳原子的數目是否為1，2或3。
Alkylium離子
鎓離子
三苯甲基陽(yáng)離子
三苯基陽(yáng)離子，
，是特別穩定的，因為該正電荷能夠在10中的碳原子（在3個(gè)碳原子的分布鄰和對位這三個(gè)苯基基團的位置，再加上中心碳原子）。它存在于化合物中的三苯基甲基六氟磷酸鹽
和高氯酸三苯基
。
Arenium離子
一個(gè)arenium離子是顯示為在一個(gè)反應中間體一環(huán)己二烯基陽(yáng)離子電芳香取代。由于歷史原因，這種復雜的也被稱(chēng)為韋蘭德中間體，或σ絡(luò )合物。兩個(gè)氫原子在垂直于苯環(huán)鍵合到一個(gè)碳位于一個(gè)平面內的arenium離子不再是一個(gè)芳香物質(zhì)；然而它是由于離域相對穩定：正電荷經(jīng)由離域超過(guò)5個(gè)碳原子的π系統。
Acylium離子
一個(gè)acylium離子是與式RCO陽(yáng)離子。的結構被描述為
。它是合成的和反應性當量的酰基碳陽(yáng)離子的，但實(shí)際的結構具有的氧和碳通過(guò)三鍵連接。這些物種是常見(jiàn)的活性中間體，例如，在弗里德?tīng)?克拉夫茨?；苍谠S多其他有機反應。
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